茱迪從小在孤兒院里長大，年輕的她不得不負擔起眾多沉重的工作，而不能享受普通女孩子擁有的家庭樂趣。有一天，她的命運被傳奇般地改變了，一位自稱約翰 史密斯的理事因為她出色的作文而將她送進了大學，她開始了完全不同的生活，她親昵地叫這位理事 長腿叔叔 。在大學里，她欣喜地吸取著一切她從未有過的體驗和知識，對她來說，一切都是那么新奇。她害怕自己并不出色，對不起 長腿叔叔 的培養。她不停地給 長腿叔叔 寫信，卻從未收到他的只字片語，對她來說，他幾乎并不真的存在。在大學生活中，她偶然認識了杰維少爺，他獨到的見解和廣博的知識吸引了她，而畢業時，深愛著杰維的她卻拒絕了他的求婚。就在這時，一直未曾謀面，甚至從未給她回過一封信的 長腿叔叔 邀請她到紐約見面， 長腿叔叔 竟然就是杰維，茱迪大吃一驚，他們開始了浪漫的愛情。整本書的主要內容是茱迪寫給 長腿叔叔 的84封信，她把長腿叔叔當作唯一的親人和交流的對象，向他傾訴。茱迪是個可愛的姑娘，讀這些信你可以感覺到她在成熟，不僅知識在增加，還有心靈的成長。她是那樣簡單和純潔，她不會向長腿叔叔隱瞞什么，好消息或者壞消息，自己的長處或者缺點；每一個小小愿望的滿足，每一些知識的獲得，都會給她帶來巨大的快樂。